Почти веднага след разстрела на неговия шеф Георги Илиев в Слънчев бряг през 2005 година, Травестита напусна страната, като според запознати първо се установил в Лос Анджелис, а впоследствие заминал в Лас Вегас, където започнал дребен бизнес.

Боби беше известен с лудите т си похождения с жените на почти Ш всички родни ъндърграунд босове, Близки до Георги Илиев разказват, че босът неведнъж спасявал кожата на любимия си "ординарец" от мутри, искащи смъртта му заради любовни афери с техните съпруги.

Легендарен е случаят, когато Травестита преспал със съпругата на Димата Руснака - Ирена Милева. СИК-аджийския бос веднага потърсил "кръвнина", като само намесата на Илиев спасила Чакъров от сериозни неприятности.

Интриганти пък раздуват, че в момента Ирена и Боби са подновили любовната си връзка и че именно тя била човекът, който пръв му подал ръка в Ню Йорк.

Впоследствие травестита често прекарвал време в луксозната къща на Милева в Маями, пише вестник "ШОУ".

Отскоро Чакъров подхванал сладкарски бизнес заедно със свой стар авер в Лас Вегас. Почти няма български емигрант в Града на греха, който да не знае нашенската сладкарница, на няколко преки от "Стрипът".

Именно там почти всеки ден могат да бъдат видени голяма част от бившите главни герои на родния ъндърграунд от последните 20 години.