Пръв съветник на Анджелина Джоли след раздялата с Брад Пит се оказа актьорът Джаред Лето. Двамата се запознават още през 1999 г., когато се снимат заедно в психо драмата Girl Interrupted. Малко след това медиите побързаха да им припишат обща постеля, макар и предполагаемата афера да е била краткотрайна. Според близки до актрисата, цитирани от светски сайт, след окончателния крах на брака й, тя отново е подновила топлите си взаимоотношения с екранния Жокер. Именно той й звъннал първи, за да засвидетелства подкрепата си, след като се разчу новината за раздялата й с Пит. Запознати твърдят още, че Брад неведнъж ревнувал от фронтмена на 30 Seconds To Mars, когато тримата се засичали на събития. Джоли така и не прекрачила брачната си клетва. Към настоящия момент спекулации връщат Анджи в обятията на Лето, макар до момента нито един от двамата да е отговорил публично на породилите се слухове.