Рейчъл Уайт е млада адвокатка, която живее и работи в Манхатън. Тя винаги е била идеалното добро момиче – до празненството, което най-близката й приятелка Дарси организира за трийсетия й рожден ден. Същата нощ след твърде много питиета Рейчъл се озовава в леглото с годеника на Дарси.

Когато се събужда тя естествено е твърдо решена да приключи тази история, но с ужас открива, че изпитва искрени чувства към единствения мъж, с когото не бива да се сближава. Дали се сбъдват най-смелите й мечти или най-страшните й кошмари?

Сватбата на Дарси наближава и Рейчъл трябва да направи избор. Тя разбира, че понякога границата между редното и нередното е много тънка, че изходът невинаги е ясен и че понякога човек трябва да рискува всичко, за да постигне истинско щастие.